def test_incorrect_multiple_rlabels(self): mols = [Chem.MolFromSmiles(smi) for smi in ( "C1NC(Cl)CC1", "C1OC(Cl)CC1", "C1(Cl)OCCC1", )] scaffolds = [Chem.MolFromSmarts(x) for x in ("C1NCCC1", )] groups, unmatched = RGroupDecompose(scaffolds, mols, asSmiles=True, asRows=False) self.assertEqual(groups, {'Core': ['C1CNC([*:1])C1'], 'R1': ['Cl[*:1].[H][*:1]']}) scaffolds = [Chem.MolFromSmarts(x) for x in ("C1OCCC1", )] groups, unmatched = RGroupDecompose(scaffolds, mols, asSmiles=True, asRows=False) self.assertEqual(groups, { 'Core': ['C1COC([*:1])C1', 'C1COC([*:1])C1'], 'R1': ['Cl[*:1].[H][*:1]', 'Cl[*:1].[H][*:1]'] }) scaffolds = [Chem.MolFromSmarts(x) for x in ("C1NCCC1", "C1OCCC1")] groups, unmatched = RGroupDecompose(scaffolds, mols, asSmiles=True, asRows=False) self.assertEqual( groups, { 'Core': ['C1CNC([*:1])C1', 'C1COC([*:1])C1', 'C1COC([*:1])C1'], 'R1': ['Cl[*:1].[H][*:1]', 'Cl[*:1].[H][*:1]', 'Cl[*:1].[H][*:1]'] })
def test_stereo(self): smiles = """C1CCO[C@@H](N)1 C1CCO[C@H](N)1 C1CCO[C@@](N)(O)1 C1CCO[C@@](N)(P)1 C1CCO[C@@](N)(S)1 C1CCO[C@@H](O)1 C1CCO[C@H](O)1 C1CCO[C@@](O)(N)1 C1CCO[C@@](O)(P)1 C1CCO[C@@](O)(S)1 C1CCO[C@@H](P)1 C1CCO[C@H](P)1 C1CCO[C@@](P)(N)1 C1CCO[C@@](P)(O)1 C1CCO[C@@](P)(S)1 C1CCO[C@@H](S)1 C1CCO[C@H](S)1 C1CCO[C@@](S)(N)1 C1CCO[C@@](S)(O)1 C1CCO[C@@](S)(P)1 """ mols = [] for smi in smiles.split(): m = Chem.MolFromSmiles(smi) assert m, smi mols.append(m) core = Chem.MolFromSmarts("C1CCOC1") rgroups = RGroupDecomposition(core) for m in mols: rgroups.Add(m) rgroups.Process() columns = rgroups.GetRGroupsAsColumns() data = {} for k, v in columns.items(): data[k] = [Chem.MolToSmiles(m, True) for m in v] rgroups2, unmatched = RGroupDecompose([core], mols) columns2, unmatched = RGroupDecompose([core], mols, asRows=False) data2 = {} for k, v in columns2.items(): data2[k] = [Chem.MolToSmiles(m, True) for m in v] self.assertEqual(data, data2) columns3, unmatched = RGroupDecompose([core], mols, asRows=False, asSmiles=True) self.assertEqual(data, columns3)
def test_stereo(self): smiles = """C1CCO[C@@H](N)1 C1CCO[C@H](N)1 C1CCO[C@@](N)(O)1 C1CCO[C@@](N)(P)1 C1CCO[C@@](N)(S)1 C1CCO[C@@H](O)1 C1CCO[C@H](O)1 C1CCO[C@@](O)(N)1 C1CCO[C@@](O)(P)1 C1CCO[C@@](O)(S)1 C1CCO[C@@H](P)1 C1CCO[C@H](P)1 C1CCO[C@@](P)(N)1 C1CCO[C@@](P)(O)1 C1CCO[C@@](P)(S)1 C1CCO[C@@H](S)1 C1CCO[C@H](S)1 C1CCO[C@@](S)(N)1 C1CCO[C@@](S)(O)1 C1CCO[C@@](S)(P)1 """ mols = [] for smi in smiles.split(): m = Chem.MolFromSmiles(smi) assert m, smi mols.append(m) core = Chem.MolFromSmarts("C1CCOC1") rgroups = RGroupDecomposition(core) for m in mols: rgroups.Add(m) rgroups.Process() columns = rgroups.GetRGroupsAsColumns() data = {} for k,v in columns.items(): data[k] = [Chem.MolToSmiles(m,True) for m in v] rgroups2,unmatched = RGroupDecompose([core], mols) columns2,unmatched = RGroupDecompose([core], mols, asRows=False) data2 = {} for k,v in columns2.items(): data2[k] = [Chem.MolToSmiles(m,True) for m in v] self.assertEqual(data, data2) columns3, unmatched = RGroupDecompose([core], mols, asRows=False, asSmiles=True) self.assertEqual(data, columns3)
def test_github3402(self): core1 = "[$(C-!@[a])](=O)(Cl)" sma = Chem.MolFromSmarts(core1) m = Chem.MolFromSmiles("c1ccccc1C(=O)Cl") self.assertEqual(RGroupDecompose(sma, [m], asSmiles=True), ([{ 'Core': 'O=C(Cl)[*:1]', 'R1': 'c1ccc([*:1])cc1' }], []))
def test_unmatched(self): cores = [Chem.MolFromSmiles("N")] mols = [Chem.MolFromSmiles("CC"), Chem.MolFromSmiles("CC"), Chem.MolFromSmiles("CC"), Chem.MolFromSmiles("N"), Chem.MolFromSmiles("CC")] res, unmatched = RGroupDecompose(cores, mols) self.assertEquals(len(res), 1) self.assertEquals(unmatched, [0,1,2,4])
def testSubstructMatchParameters(self): mols = [ Chem.MolFromSmiles(x) for x in ("C1CN[C@H]1F", "C1CN[C@]1(O)F", "C1CN[C@@H]1F", "C1CN[CH]1F") ] cores = [Chem.MolFromSmiles('C1CNC1[*:1]')] chiral_cores = [Chem.MolFromSmiles('C1CN[C@H]1[*:1]')] rgroups, unmatched = RGroupDecompose(cores, mols) self.assertEqual(unmatched, []) rgroups, unmatched = RGroupDecompose(chiral_cores, mols) self.assertEqual(unmatched, [3]) params = RGroupDecompositionParameters() params.substructMatchParams.useChirality = False rgroups, unmatched = RGroupDecompose(cores, mols, options=params) self.assertEqual(unmatched, []) rgroups, unmatched = RGroupDecompose(chiral_cores, mols, options=params) self.assertEqual(unmatched, [])
def test_aligned_cores2(self): scaffolds = [Chem.MolFromSmarts(x) for x in ("C1NCC1", "C1SCC1")] mols = [Chem.MolFromSmiles(smi) for smi in ("C1N(P)CC1", "C1S(P)CC1")] #print("test_aligned_Cores2") groups,unmatched = RGroupDecompose(scaffolds, mols, asSmiles=True, asRows=True) #print("groups: ", groups) self.assertEqual(groups, [{'Core': 'C1CN([*:1])C1', 'R1': 'P[*:1]'}, {'Core': 'C1C[SH]([*:2])C1', 'R2': 'P[*:2].[H][*:2]'}])
def test_aligned_cores(self): scaffolds = [Chem.MolFromSmarts(x) for x in ("C1NC1OC", "C1NC1NC")] mols = [Chem.MolFromSmiles(smi) for smi in ("C1NC1OCCC", "C1NC1NCCC")] groups,unmatched = RGroupDecompose(scaffolds, mols, asSmiles=True, asRows=True) #print("test_aligned_Cores") #print("groups:", groups) self.assertEqual(groups, [{'Core': 'C1NC1OC[*:1]', 'R1': 'CC[*:1].[H][*:1].[H][*:1]'}, {'Core': 'C1NC1NC[*:2]', 'R2': 'CC[*:2].[H][*:2].[H][*:2]'}])
def test_timeout(self): smis = '''CN(C)Cc1cccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)c1 CNc1cccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)c1 Cc1cc2cc(Oc3cc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NC4CCN(C)CC4)c([N+](=O)[O-])c3)ccc2[nH]1 Cc1cc2cc(Oc3cc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCCCN4CCOCC4)c([N+](=O)[O-])c3)ccc2[nH]1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccccc1Cl O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc(Cl)c1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccc(Cl)cc1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc([N+](=O)[O-])c1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCCCN2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc(CO)c1 CN(C)CCCNc1ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c2ccc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)cc2Oc2ccccc2Cl)cc1[N+](=O)[O-] O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCCCN2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc(Cl)c1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCCCN2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccc(Cl)cc1 CN(C)CCCNc1ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c2ccc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)cc2Oc2cccc(Cl)c2)cc1[N+](=O)[O-] CN(C)CCCNc1ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c2ccc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)cc2Oc2ccc(Cl)cc2)cc1[N+](=O)[O-] CN(C)CCCNc1ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c2ccc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)cc2Oc2cccc3c2ccn3C)cc1[N+](=O)[O-] CC(=O)Nc1cccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)c1 Nc1ccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)cc1 Nc1cccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)c1 COc1cccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)c1 CN(C)c1cccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)c1 N#Cc1cccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)c1 Cc1nc2ccc(Oc3cc(N4CCN(Cc5ccccc5-c5ccc(Cl)cc5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCC4CCOCC4)c([N+](=O)[O-])c3)cc2s1 Cc1nc2cc(Oc3cc(N4CCN(Cc5ccccc5-c5ccc(Cl)cc5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCCCN4CCOCC4)c([N+](=O)[O-])c3)ccc2s1 Cc1nc2cc(Oc3cc(N4CCN(Cc5ccccc5-c5ccc(Cl)cc5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCCCN(C)C)c([N+](=O)[O-])c3)ccc2s1 CN(C)C(=O)CCc1ccccc1Oc1cc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)ccc1C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1 CN(C)C(=O)Cc1ccccc1Oc1cc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)ccc1C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1 CN(C)CCCc1ccccc1Oc1cc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)ccc1C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1 CN(C)CCc1ccccc1Oc1cc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)ccc1C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1 CN(C)C(=O)c1ccccc1Oc1cc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)ccc1C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1 CN(C)Cc1ccccc1Oc1cc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)ccc1C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1 CN(C)CCCNc1ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c2ccc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)cc2Oc2cccc(N3CCOCC3)c2)cc1[N+](=O)[O-] Cc1nc(C)c(-c2cccc(Oc3cc(N4CCN(Cc5ccccc5-c5ccc(Cl)cc5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCCCN4CCOCC4)c([N+](=O)[O-])c3)c2)s1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3cc(Cl)cc(Cl)c3)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3cccc(Cl)c3)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CN(C)CCOc1ccc(-c2ccc(Cl)cc2)c(CN2CCN(c3ccc(C(=O)NS(=O)(=O)c4ccc(NC5CCN(C)CC5)c([N+](=O)[O-])c4)c(Oc4cccc(Cl)c4)c3)CC2)c1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)OC5)CC4)cc3Oc3ccccc3Cl)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CN(C)CCOc1cccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)c1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3ccc(N)c(Cl)c3)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CC(C)N1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3ccccc3Cl)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3ccccc3Br)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CCCC5)CC4)cc3Oc3ccccc3Cl)cc2[N+](=O)[O-])CC1 Cc1n[nH]c2cccc(Oc3cc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCCCN4CCOCC4)c([N+](=O)[O-])c3)c12 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3cccc(F)c3F)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3cccc(Br)c3)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CCN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3ccccc3Cl)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CN1C(C)(C)CC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3ccccc3Cl)cc2[N+](=O)[O-])CC1(C)C CC1(C)CCC(CN2CCN(c3ccc(C(=O)NS(=O)(=O)c4ccc(NC5CCN(C6CCOCC6)CC5)c([N+](=O)[O-])c4)c(Oc4cccc(F)c4F)c3)CC2)=C(c2ccc(Cl)cc2)C1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3cc(F)c4[nH]ccc4c3)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CC1(C)CCC(CN2CCN(c3ccc(C(=O)NS(=O)(=O)c4ccc(NCCCN5CCOCC5)c([N+](=O)[O-])c4)c(Oc4cccc(F)c4F)c3)CC2)=C(c2ccc(Cl)cc2)C1 CC1(C)CCC(CN2CCN(c3ccc(C(=O)NS(=O)(=O)c4ccc(NCCCN5CCOCC5)c([N+](=O)[O-])c4)c(Oc4ccc(N)c(Cl)c4)c3)CC2)=C(c2ccc(Cl)cc2)C1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3cc(CCN4CCCC4)ccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc(Cl)c1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3cccc(Cl)c3Cl)cc2[N+](=O)[O-])CC1 Cc1n[nH]c2cccc(Oc3cc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NC4CCN(C)CC4)c([N+](=O)[O-])c3)c12 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CCCCC5)CC4)cc3Oc3ccccc3Cl)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3cccc(C(F)(F)F)c3)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CN(C)CCCNc1ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c2ccc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)cc2Oc2cccc3c2CCC(=O)N3)cc1[N+](=O)[O-] CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3ccccc3Cl)cc2S(=O)(=O)C(F)(F)F)CC1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3cc(Cl)ccc3Cl)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3ccc(F)cc3Cl)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)C5)CC4)cc3Oc3ccccc3Cl)cc2[N+](=O)[O-])CC1 Cc1c[nH]c2cccc(Oc3cc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCCCN4CCOCC4)c([N+](=O)[O-])c3)c12 CN1CCC(Nc2ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c3ccc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)cc3Oc3cccc(C(F)(F)F)c3Cl)cc2[N+](=O)[O-])CC1 CC1(C)CCC(CN2CCN(c3ccc(C(=O)NS(=O)(=O)c4ccc(NC5CCN(C6CC6)CC5)c([N+](=O)[O-])c4)c(Oc4ccccc4Cl)c3)CC2)=C(c2ccc(Cl)cc2)C1 Cc1c[nH]c2cccc(Oc3cc(N4CCN(CC5=C(c6ccc(Cl)cc6)CC(C)(C)CC5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NC4CCN(C)CC4)c([N+](=O)[O-])c3)c12 CC1(C)CCC(CN2CCN(c3ccc(C(=O)NS(=O)(=O)c4ccc(NCCCN5CCOCC5)c([N+](=O)[O-])c4)c(Oc4cc(Cl)ccc4Cl)c3)CC2)=C(c2ccc(Cl)cc2)C1 Cn1ccc2c(Oc3cc(N4CCN(Cc5ccccc5-c5ccc(Cl)cc5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCCCN4CCOCC4)c([N+](=O)[O-])c3)cccc21 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCCCN2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc(N2CCOCC2)c1 CN(C)CCCNc1ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c2ccc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)cc2Oc2ccc3[nH]cc(CCC(=O)N4CCOCC4)c3c2)cc1[N+](=O)[O-] O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc(OCc2ccccc2)c1 N#Cc1ccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)cc1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccc2[nH]cc(CCC(=O)N3CCOCC3)c2c1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccc2[nH]cc(CCCN3CCOCC3)c2c1 CN(C)Cc1ccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)cc1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccc(-n2ccnc2)cc1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)cc1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc([N+](=O)[O-])c1 CCN(Cc1ccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)cc1)C(=O)OC(C)(C)C CCN(Cc1cccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)c1)C(=O)OC(C)(C)C CCNCc1ccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)cc1 CCNCc1cccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)c1 CC(=O)Nc1ccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)cc1 CC(C)(C)OC(=O)Nc1ccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)cc1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccccc1-c1ccccc1 CC(C)(C)OC(=O)Nc1cccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)c1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc(-c2ccccc2)c1 CN(C)CCc1ccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)cc1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccc(OCc2ccccc2)cc1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc(N2CCOCC2)c1 Cc1nc2cc(Oc3cc(N4CCN(Cc5ccccc5-c5ccc(Cl)cc5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCC4CCOCC4)c([N+](=O)[O-])c3)ccc2s1 CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2cccc(Oc3cc(N4CCN(Cc5ccccc5-c5ccc(Cl)cc5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCC4CCOCC4)c([N+](=O)[O-])c3)c2)CC1 CN(C)CCCNc1ccc(S(=O)(=O)NC(=O)c2ccc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)cc2Oc2cccc(OCc3ccccc3)c2)cc1[N+](=O)[O-] O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCCCN2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc(OCc2ccccc2)c1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCC2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccc(OCCN2CCOCC2)cc1 O=C1CCc2c(cccc2Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)N1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCCCN2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccc(OCc2ccccc2)cc1 CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(Oc3cc(N4CCN(Cc5ccccc5-c5ccc(Cl)cc5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCCCN4CCOCC4)c([N+](=O)[O-])c3)cc2)CC1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCCCN2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1cccc(-c2ccncc2)c1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCCCN2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccc(-c2ccncc2)cc1 O=C(NS(=O)(=O)c1ccc(NCCCN2CCOCC2)c([N+](=O)[O-])c1)c1ccc(N2CCN(Cc3ccccc3-c3ccc(Cl)cc3)CC2)cc1Oc1ccc(-c2cccnc2)cc1 CN(C)C(=O)COc1ccc(Oc2cc(N3CCN(Cc4ccccc4-c4ccc(Cl)cc4)CC3)ccc2C(=O)NS(=O)(=O)c2ccc(NCC3CCOCC3)c([N+](=O)[O-])c2)cc1 Cn1cnc2cc(Oc3cc(N4CCN(Cc5ccccc5-c5ccc(Cl)cc5)CC4)ccc3C(=O)NS(=O)(=O)c3ccc(NCCCN4CCOCC4)c([N+](=O)[O-])c3)ccc21''' mols = [Chem.MolFromSmiles(x) for x in smis.split('\n')] core = Chem.MolFromSmarts('O=C(NS(=O)(=O)c1ccccc1)c1ccccc1Oc1ccccc1') ps = RGroupDecompositionParameters() ps.timeout = 1.0 with self.assertRaises(RuntimeError): rg = RGroupDecomposition(core, ps) for m in mols: rg.Add(m) with self.assertRaises(RuntimeError): columns2, unmatched = RGroupDecompose([core], mols, asRows=False, options=ps)